PEN

El polietilen naftalato o poli (etileno 2,6-naftalato), o simplemente PEN es un poliéster con buenas propiedades barrera a los gases, tales como el oxígeno y el anhídrido carbónico (incluso mejor que el polietilen tereftalato). Debido a que proporciona una muy buena barrera al paso del oxígeno, es particularmente adecuado para el embotellado de las bebidas que son susceptibles a la oxidación, tales como la cerveza. También se utiliza en la fabricación de fibras de alto rendimiento (hilos de refuerzos de neumáticos).

Producción
Polietilen naftalato (PEN: poli (etileno-2 ,6-dicarboxilato de naftaleno) es un polímero de poliéster del dicarboxilato de naftaleno y el glicol de etileno.
Hay dos rutas principales para la fabricación de PEN, por medio de un éster o de un ácido, de acuerdo a si el monómero de partida es un diéster o un diácido de naftaleno, respectivamente. En ambos casos, el otro monómero es el etilenglicol.
La polimerización en estado sólido (SSP) de los pellets de resina producidos es el método habitual para modificar el peso molecular del PEN.

Estructura y síntesis
La fórmula básica del PEN se compone de grupos naftalato y etileno alternados en la cadena polimérica.

Los grupos éster en la cadena de poliéster son polares, donde el átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga negativa y el átomo de carbono del carbonilo tiene una carga positiva. Las cargas positivas y negativas de los diversos grupos éster se atraen mutuamente. Esto permite que los grupos éster de cadenas vecinas se alineen entre sí en una forma cristalina y debido a ello, den lugar a fibras resistentes.
Como se ha dicho anteriormente el PEN puede ser obtenido a partir de un diácido o un diéster de naftaleno y el etilenglicol. Siendo el diéster (NDC: dimetil 2,6-naftaleno dicarboxilato) el método utilizado a nivel industrial.

A partir de un diácido

A partir de un diéster

La síntesis es similar a la del PET

Aplicaciones
Importantes mercados comerciales se han desarrollado para su aplicación en las fibras textiles e industriales, films, recipientes para bebidas carbonatadas, agua y otros líquidos y aplicaciones de termoformado.

Botellas de cerveza

Film de película fotográfica

Láminas para termoformado

Hilos de refuerzo de neumáticos

Soporte flexible de circuitos electrónicos

Soporte de cinta adhesiva

Ventajas en comparación con el PET
Los dos anillos ​​aromáticos condensados del PEN le confieren mejoras en, fuerza y módulo, resistencia química a la hidrólisis, barrera de gases, resistencia térmica y termo-oxidativa y resistencia a los rayos ultravioleta (UV) en comparación con el PET.
PEN es también el soporte para películas fotográficas (Advanced Photo System).
El PEN también se utiliza para la fabricación de fibras de alto rendimiento que tienen muy alto módulo y una mejor estabilidad dimensional que otras fibras poliéster o de nylon.
El PEN se utiliza como sustrato para algunas cintas adhesivas (LTO).
El PEN está siendo utilizado como un sustrato de circuitos integrados flexibles de última generación.
El PEN tiene una temperatura de transición de vítrea más alta que el PET. Ésa es la temperatura a la cual un polímero se ablanda. La temperatura de transición vítrea del PEN es lo suficientemente alta como para poder soportar el calor del lavado esterilizante de las botellas como una jalea de frutillas caliente. El PEN soporta tan bien el calor que no es necesario que la botella tenga que estar hecha exclusivamente con este material. Con sólo mezclar una pequeña cantidad de PEN con el PET se logran botellas capaces de resistir el calor mucho mejor que si estuvieran hechas sólo de PET.

Desventajas
Cuando se estira el PEN, los rayos ultravioleta generan fluorescencia, y por lo tanto, el material tiende a perder la sensación transparente de PET. Por otra parte, el costo de la dicarboxilato de naftaleno, que es una de las materias primas para el PEN, es alto debido a la gran inversión de capital requerida por el complejo proceso de producción.
Para evitar estos problemas, se han hecho intentos para mejorar el rendimiento del PET a un costo razonable mediante la mezcla de PEN con el PET.

Tabla comparativa de PET y PEN

Propiedad	Unidad	PEN	PET
Temperatura de transición vítrea	°C	122	80
Temperatura de uso mecánico continuo	°C	160	105
Módulo de Young	MPa	5200	3900
Resistencia a la tracción	MPa	60	45
Permeabilidad al O2	cm3.mm/m2.dia.atm	0,6	2,4
Permeabilidad al CO2	cm3.mm/m2.dia.atm	2,4	12,2
Transmisión de vapor de agua	g.mm/m2.dia.atm	0,2	0,7
Resistencia a la hidrólisis	Horas	200	50
Resistencia a la radiación	Mgy	11	2
Absorvancia a la luz UV a 360 nm	%	17	1
Densidad	g/cm3	1,36	1.34
Punto de fusión	°C	269	250
Contracción húmeda a 100°C	%	1	5
Contracción seca a 150°C	%	0,6	1,3
Extracción de oligómero	mg/m2	0,8	20
Retención de tenacidad 45min. a 150°C	%	99	45

Fuente: BP p.l.c.

Fuentes:
pslc.ws/spanish
www.thefreelibrary.com
BP p.l.c.
en.wikipedia.org
www.qudostechnology.co.uk